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Lo considero uno de los mejores cantantes populares de la historia, su repertorio se basa en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses y su categoría artística se fundamenta en unas cualidades interpretativas que le permiten transmitir las emociones y sentimientos implícitos en las letras de las canciones. Técnicamente, se caracteriza por su cuidada precisión en el fraseo y su dominio del control de la respiración. El rango de su voz está próximo al de un bajo.
A Sinatra se le reconoce históricamente el haber sido el primer cantante que hace un uso consciente de los medios de amplificación del sonido con el objeto de situar su voz no ya solo por encima de las orquestas sino de aproximarla a la intimidad del oído del oyente.